שמשון קפלן נולד ב-1907 בעיירה וולפה בבילורוס, למד ב"חדר" ובישיבה עד גיל 12 ולאחר מכן בישיבה בגרודנה. את לימודיו התיכוניים-תורניים סיים בבי"ס תחכמוני בביאליסטוק, למד שנה אחת בבית מדרש גבוה לרבנים בוורשה, ואז עזב לטובת הכשרה ב"החלוץ המזרחי" ובגיל 18 עלה ארצה. את עבודתו הראשונה מצא אצל איכר בפתח תקווה, ומאז, כדבריו: "לא היה מחוסר עבודה".
ב-1928 הצטרף לקבוצת פועלים שייסדו את ארגון ההתיישבות "חרות יהודה". אחרי נישואיו לשושנה ב-1930 גר איתה בכפר סבא, שם נמנה עם מקימי המשתלה לפרדסי תל מונד, וב-1931 עלו להתיישב למחנה הזמני באדמות חרות והחלו בבניין המשק. עד סוף שנות החמישים עסק בחקלאות מעורבת ואז התמסר לגידול ההדרים. הצלחתו זיכתה אותו פעמיים בתואר "פרדסן מצטיין". שמשון התגייס להגנה ב-1928, וב-1940 התגייס לנוטרות. מאז ועד למלחמת העצמאות היה אחראי על הסליקים ומחסני הנשק באזור שבין חדרה לרמת הכובש, והיה גם מדריך לנשק. בתקופת קליטת העליה הגדולה נענה לפנייה ממשלתית והיה מנהל לשכת העבודה בתל מונד בשנים 1957-1950.