ישי יעקובסון נולד בעיר ליבאו שבלטביה בשנת 1910. בבית הוריו דברו רוסית וגרמנית, וישי למד בבית ספר בו למדו נוצרים ויהודים יחדיו.
אחיו דוד וברוך עלו ארצה, אחיו סשה נסע ללמוד בצרפת ואחותו רוזה נרצחה בידי הנאצים.
כאשר סיים ישי את לימודיו בתיכון נסע לננסי שבצרפת, ללמוד הנדסת רכב. כאשר פרצה מלחמת העולם עלה ארצה ונישא לרות, אותה הכיר בעיר מולדתם. במהלך המלחמה התגייס ישי לצבא הבריטי, נלחם נגד הגרמנים בצפון אפריקה וגדודו היה מנותק ומופצץ במשך חודשים רבים.
כשהסתיימה המלחמה חזר ישי ארצה והצטרף להגנה, ועם הכרזת המדינה התגייס לצבא ושרת בו שנים רבות כקצין בחיל החימוש. הוא השתתף במלחמת השחרור, מלחמת סיני ומלחמת ששת הימים.
כאשר פרש מהצבא החל לעבוד בתפקיד בטחוני במשרד הביטחון, ובמהלך שרותו נשלח לצרפת ל-3 שנים.
אחרי שפרש ממשרד הביטחון המשיך ישי לעסוק בתפקידים התנדבותיים בתל מונד, תמיד ברצון טוב ותמיד עם חיוך על פניו, והיה אהוב על הכל בשל אופיו המיוחד.
ישי נפטר בתל מונד בשנת 1996.